Trong công nghiệp anken được điều chế bằng cách

Table of Contents

• Anken [hay alkene, hoặc gọi là ôlêfin, olefin] hydrocarbon mạch hở không no, chứa 1 liên kết đôi C=C  trong phân tử, công thức phân tử tổng quát: CnH2n, n≥2. 
• Trong liên kết C=C:có 1 liên kết σ & 1 liên kết π, liên kết σ hình thành do liên kết của orbital sp2. Liên kết π vuông góc với mặt phẳng phân tử.
• Alkene đơn giản nhất là etylen [ethylene]

Tên ankan tương ứng, đổi an thành ylen. Tên thông thường ít được dùng, trừ 3 alkene thông dụng: 

• etylen 
• propylen 
• isobutylen

Danh pháp IUPAC

• Tên ankan tương ứng, đổi ane thành ene.
• Chọn mạch carbon dài nhất & chứa C=C làm mạch chính.
• Đánh số sao cho C=C có chỉ số nhỏ nhất.
• Chỉ số của C=C chọn theo vị trí C gần C1 nhất, viết cách tên mạch chính 1 gạch ngang.

Tên gốc của anken

Chuyển Anken thành Ankenyl.

Ví dụ:

 : 1-etenyl [vinyl]

:  2-propenyl [anlyl]

: 1-propenyl

Tính chất vật lí của anken

• Anken là những hidrocacbon không màu, không mùi.
• Các anken đều nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Nhiệt độ nóng chảy,nhiệt độ sôi của anken thấp, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo số nguyên tử C, nhiệt độ sôi tăng khoảng 20 tới 30 °C cho một nhóm .
• Ở điều kiện tiêu chuẩn,anken từ tới thì có dạng khí; từ tới chúng là lỏng; và từ trở lên thì chúng là rắn. Anken không tạo ra các liên kết hiđro và vì vậy không hòa tan trong các dung môi phân cực như nước, chỉ tan trong dung môi không phân cực hay ít phân cực.. Các anken không có tính dẫn điện 

Tính chất hóa học của anken

Phản ứng cộng HX

Tuân theo 2 quy tắc:

• Quy tắc Maccopnhicop [Markonikov] [dành cho C=C không đối xứng]: H+ sẽ tấn công vào carbon chứa nhiều H 
• Quy tắc Kharasch: khi có mặt Peroxit, phản ứng sẽ đi theo hướng ngược với Markonikov & theo cơ chế cộng hợp gốc tự do. Peroxit là hợp chất với cấu trúc R-O-O-R. Nhóm O-O trong peroxit được gọi là nhóm peroxit hoặc nhóm peroxo. Các peroxit thường gặp: , acetyl peroxide , benzoylperoxide

Ví dụ:

Phản ứng cộng hợp halogen

Tùy vào dung môi mà phản ứng cộng  tạo những sản phẩm khác nhau.

*Nâng cao:

• Cách tạo lập thể của phản ứng cộng :
• Đồng phân cis tạo sản phẩm là hỗn hợp racemic [1 đôi sản phẩm đối quang]
• Đồng phân trans tạo sản phẩm là meso [1 sản phẩm]

Phản ứng cộng hợp nước

Tuân theo quy tắc Maccopnhicop [Markonikov]. Cần xúc tác axit: [không dùng HX] 

Ví dụ:

Nếu dùng nhiều : 

Phản ứng cộng hợp axit lewis []

Axit lewis đơn giản là một muối kim loại hóa trị 3 có thể tiếp nhận một cặp điện tử và tạo ra liên kết cộng hóa trị phối hợp. Thường dùng là  nhôm clorua, sắt[III] clorua, triflorua bo và ytecbi[III] triflo, trihidrido boron

Đây là phản ứng quan trọng điều chế alcohol bậc 1 & 2 từ alkene, ngược với sản phẩm Maccopnhicop.

Phản ứng hydro hóa

Xúc tác thường dùng: Ni, Pd, Pt

Ví dụ:

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

*Lưu ý khi làm bài tập:

• Tỉ khối của hỗn hợp khí sau phản ứng bao giờ cũng tăng [do số mol khí giảm còn khối lượng thì không đổi], do đó
• đã tham gia phản ứng. Chú ý áp dụng bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.

Phản ứng oxy hóa

Phản ứng không gây cắt mạch C=C, 

Oxy hóa bằng ddịch loãng [pH7, ]

Oxy hóa bằng ddịch đậm đặc, to cao

Phản ứng gây cắt mạch C=C, sản phẩm là carboxylic axit Tương tự với 

Oxy hóa bằng ozone

Phản ứng gây cắt mạch C=C • Sản phẩm là carbonyl [khác đđ]

• Lưu ý: dễ dàng oxy hóa carbonyl thành carboxylic acid  sản phẩm cuối là acid!!!

Phản ứng polyme hóa [Phản ứng trùng hợp]

Phản ứng trùng hợp tạo polyme dưới tác dụng của ánh sáng, nhiệt độ cao, xúc tác .

Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn [hợp chất cao phân tử].

Ví dụ:

 [Polietylen hay nhựa PE] 
[Polipropilen hay nhựa  PP]

Các phương pháp điều chế anken

Tách nước từ ancol

Phản ứng có thể ở dung dịch [xúc tác ] hay thể khí []

Khả năng tách nước: ancol bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

Ví dụ:

Tách HX từ dẫn xuất của halogen

Tách HX từ dẫn xuất. Xúc tác: etanol,nhiệt độ

Khả năng tách HX: RX bậc 3 > bậc 2 > bậc 1

Khử dẫn xuất 2 lần thế của halogen

Hydro hóa alkyne

Cộng có xúc tác vào ankin hoặc ankađien:

*Cách tạo đồng phân cis trans

Nhiệt phân ester

Ester bậc 1 [chứa 1 nhóm COO] tạo 1 sản phẩm, bậc 2 & bậc 3 tạo nhiều sản phẩm

Ví dụ:

Hy vọng với bài viết tổng hợp lại kiến thức về tính chất hoá học và phương phép điều chế của anken ở trên hữu ích cho các bạn. Mọi góp ý và thắc mắc các bạn vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để VOH ghi nhận và hỗ trợ, chúc các bạn học tập tốt.

Anken là hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có liên kết đôi C=C làm mất màu Brom và thuốc tím KMnO4. Các anken được ứng dụng nhiều trong công nghiệp tổng hợp polime và các hoá chất hữu cơ khác.

Trước đây các em đã được giới thiệu về Etilen CH2=CH2 đây chính là 1 trong những hợp chất trong dãy Anken. Vậy Anken là gì? có tính chất hoá học và tính chất vật lý đặc trưng nào? được điều chế và ứng dụng ra sao trong đời sống, chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.

I. AnKen là gì? Công thức cấu tạo và cách gọi tên Anken

Bạn đang xem: Tính chất hoá học, công thức cấu tạo của AnKen và bài tập – hoá 11 bài 29

1. Anken là gì?

– Anken là những Hidrocacbon no, mạch hở trong phân tử có chứa liên kết đôi C=C, có công thức phân tử tổng quát là: CnH2n [n≥2].

– Hợp chất trong dãy Anken có công thức đơn giản nhất là Etilen:CH2=CH2

Mô hình cấu tạo phân tử của Etilen C2H4

2. Tên gọi của AnKen [danh pháp]

• Tên thông thường: Tên Ankan có cùng nguyên tử các bon đổi đuôi -an thành đuôi -ilen

 Ví dụ: C3H6: propilen;  C4H8: Butilen;  C5H10 Pentilen

• Tên thay thế: Gọi tên theo cách sau

+ Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi

+ Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.

 Cách đọc tên : vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en

 Ví dụ:   

 : 2-metylbut-2-en

 CH2=CH-CH2-CH3 : but-1-en 

II. Tính chất vật lý của Anken

– Ở điều kiện thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng mol phân tử, các anken đều nhẹ hơn nước.

– Anken là những chất không màu hoà tan tốt trong dầu mỡ và hầu như không tan trong nước.

III. Tính chất hoá học của Anken

– Trong phân tử anken có liên kết đôi π, liên kết này kém bền [so với liên kết đơn σ] nên Anken có tính chất đặc trưng là tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và oxi hóa.

1. Anken phản ứng cộng hidro [Anken + H2]

• Anken + H2 

 Ankan

    CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

• Tổng quát: CnH2n + H2 → CnH2n+2

2. Anken phản ứng cộng hợp halogen [Cl2 , Br2]

– Etilen phản ứng với Clo

  CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl [1,2-đicloetan]

– Etilen làm mất màu dung dịch brom

  CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br [1,2-đibrometan]

• Tổng quát: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2

* Nhận xét:  Dung dịch brom là thuốc thử dùng để nhận biết etilen và anken nói chung. Mức độ phản ứng của halogen giảm dần từ Cl2, Br2, I2.

3. Phản ứng cộng hợp Hidro halogenua

• Anken + HCl

 CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl

*- Lưu ý: Đồng đẳng của etilen khi phản ứng sẽ tạo ra hỗn hợp sản phẩm có sản phẩm chính và sản phẩm phụ [clo thế vào các vị trí khác nhau trong mạch cacbon].

 CH3-CH=CH2 + HCl → 

• Anken + HBr

 CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

* Lưu ý:

– Theo dãy HCl, HBr, HI phản ứng dễ dần.

– Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra hỗn hợp 2 sản phẩm.

– Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng HX sẽ tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp.

– Nếu thực hiện phản ứng cộng HBr vào anken có xúc tác peoxit thì sản phẩm chính lại ngược quy tắc Maccopnhicop.

* Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HX vào liên kết bội, nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc thấp hơn, còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X ưu tiên cộng vào nguyên tử Cacbon bậc cao hơn.

4. Anken cộng hợp H2O [đun nóng, có axit loãng xúc tác]

– Phản ứng cộng hợp nước của Etilen:

 CH2=CH2 + H2O

 CH3-CH2-OH

– Các đồng đẳng của Etilen:

  CH3-CH=CH2 + H2O →

* Lưu ý: Đối với các anken khác bất đối xứng khi cộng H2O cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp: Nhóm – OH đính vào C bậc cao.

5. Phản ứng trùng hợp của Anken

– Khi có xúc tác, áp suất cao, đun nóng

  nCH2=CH2 

[-CH­2–CH2-]n [Polietylen hay PE] 

  nCH2=CH–CH3 

[-CH2–CH[CH3]-]n [Polipropilen hay PP]

 – Sơ đồ phản ứng trùng hợp: nA 

[B]n 

 – Phản ứng trùng hợp: Là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn [hợp chất cao phân tử].

6. Phản ứng oxi hoá của Anken

a] Anken phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

– Tạo thành ancol đa chức có 2 nhóm -OH hoặc đứt mạch C chỗ nối đôi tạo thành anđehit hoặc axit. 

– Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím:  Anken + KMnO4

   3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4[OH]2 + 2KOH + 2MnO2

Tổng quát: 

  3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n[OH]2 + 2KOH + 2MnO2

* Nhận xét: Anken làm mất màu dung dịch thuốc tím nên có thể dùng dung dịch thuốc tím để nhận biết anken.

– Riêng CH2=CH2 còn có phản ứng oxi hóa không hoàn toàn tạo CH3CHO. 

   CH2=CH2 + 1/2O2 

CH3CHO

b] Anken phản ứng cháy [Anken + O2]

– Phương trình tổng quát: CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O

* Lưu ý: Đặc điểm phản ứng đốt cháy anken: nCO2 = nH2O.

IV. Điều chế và Ứng dụng của Anken

1. Điều chế Anken

a] Điều chế Anken trong phòng thí nghiệm

– Tách nước từ ancol etylic:

   C2H5OH –H2SO4 đặc, ≥ 170C→ C2H4 + H2O

– Tổng quát: 

   CnH2n+1OH –H2SO4 đặc, ≥ 170C→ CnH2n + H2O

b] Điều chế Anken trong công nghiệp                      

– Thu từ nguồn khí chế biến dầu mỏ.

– Tách H2 khỏi ankan:

 CnH2n+2

 CnH2n + H­2

– Tách HX từ dẫn xuất CnH2n+1X:                        

 CnH2n+1X + NaOH

 CnH2n + NaX + H2O

[trong 2 phản ứng tách này cần chú ý quy tắc tách Zaixep để xác định sản phẩm chính: -OH và -X được ưu tiên tách cùng nguyên tử H của C bậc cao].

– Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen [2 nguyên tử halogen gắn với 2 nguyên tử C nằm cạnh nhau]:

 CnH2nX2 + Zn 

CnH2n + ZnBr2

– Cộng H2 có xúc tác Pd/PbCO3 vào ankin hoặc ankađien:    

 CnH2n-2 + H2 → CnH2n

2. Ứng dụng của Anken

– Anken thường được dùng để sản xuất rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác.

– Để trùng hợp polime: polietilen, poliprpilen.

– Etilen còn được dùng làm quả mau chín.

V. Bài tập về Anken

Bài 1 trang 132 SGK Hóa 11: So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa.

* Lời giải bài 1 trang 132 SGK Hóa 11:

– Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy.

– Do đó về tính chất hóa học có phần khác với ankan [ankan có phản ứng thế là đặc trưng], anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng.

Ví dụ:

C2H4 + H2 

 C2H6

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

C2H4 + HBr → C2H5Br

– Ngoài ra anken còn cho phản ứng trùng hợp, phản ứng làm mất màu dung dịch và thuốc tím.

 CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4[OH]2 + 2KOH + 2MnO2

 nCH2=CH2 

 [-CH­2–CH2-]n [Polietylen hay PE] 

Bài 4 trang 132 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hóa học để :

a. Phân biệt metan và etilen.

b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen.

Hy vọng với bài viết tổng hợp lại kiến thức về tính chất hoá học, công thức cấu tạo, cách điều chế và ứng dụng cùng bài tập vận dụng của Anken ở trên hữu ích cho các em. Mọi góp ý và thắc mắc các em vui lòng để lại bình luận dưới bài viết để HayHocHoi.Vn ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tập tốt.

Đăng bởi: THPT Sóc Trăng

Chuyên mục: Giáo Dục