Bài viết này chúng ta sẽ so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lí của Ancol và Phenol qua đó giúp các em có cái nhìn hệ thống hơn về hai hợp chất hữu cơ có khá nhiều ứng dụng trong thực tế đời sống.
I. So sánh tính chất vật lý của Ancol và Phenol
• Tính chất vật lý của Ancol
– Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro [ảnh hưởng đến độ tan].
– Từ C1 đến C12 ancol ở thể lỏng [khối lượng riêng d < 1], từ C13 trở lên ở thể rắn.
– Từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước vì có liên kết H với nước.
– Độ rượu = [Vancol nguyên chất/Vdd ancol].100
– Các poli như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
• Tính chất vật lý của Phenol
– Phenol là chất tinh thể không màu, nóng chảy ở nhiệt độ 42oC.
– Ở nhiêt độ thường, phenol ít tan trong nước, khi đun nóng độ tan tăng lên. Khi đun nóng ở nhiệt độ 70oC trở lên thì tan vô hạn trong nước. Phenol tan nhiều trong rượu, ete, clorofom,…
– Phenol độc, có tính sát trùng, làm bỏng da.
II. So sánh tính chất hóa học, cấu tạo của Ancol và Phenol
• Giống nhau: Có nhóm -OH trong phân tử; tác dụng được với kim loại kiềm Na, K tạo thành muối và hidro.
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ [Natri phenolat]
2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑ [R có thể là C2H5]
• Khác nhau:
| Ancol | Phenol |
| – Nhóm -OH không gắn trực tiếp vào vòng benzen | – Nhóm -OH gắn trực tiếp vào vòng benzen |
| – Không tác dụng với dung dịch kiềm C2H5OH + NaOH [Không phản ứng] | – Có tác dụng với dung dịch kiềm C6H5OH[rắn, không tan] + NaOH → C6H5ONa[tan, trong suốt] + H2O |
| – Không phản ứng thế với dung dịch Brom C2H5OH + Br2 [Không phản ứng] | – Có phản ứng thế với dung dịch Brom C6H5OH + 3Br2 → C6H2OHBr3 + 3HBr |
| – Có phản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,… C2H5OH + Br2 → C2H5Br + H2O | – Không phản ứng thế với axit vô cơ HBr, HCl,… C6H5OH + Br2 [Không phản ứng] |
| – Phản ứng với axit hữu cơ tạo este [phản ứng este hóa] CH3COOH + C2H5OH ⇔ CH3COOC2H5 + H2O | – Không phản ứng với axit hữu cơ C6H5OH + CH3COOH [Không phản ứng] |
| – Phản ứng với ancol tạo ete [điều kiện pư H2SO4 đậm đặc, 1400C] CH3OH + HOC2H5 → CH3-O-C2H5 + H2O | -Không phản ứng với phenol C6H5-OH + HO-C6H5 [Không phản ứng] |
| – Có phản ứng tách nhóm -OH [pư tách nước, điều kiện H2SO4 đậm đặc, 1700C] CH3-CH2-OH → CH2=CH2 + H2O | – Không có phản ứng tách nước |
– Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí ortho, para [o-, p-] tăng lên, nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí ortho, para. Nguyên nhân:
– Vòng benzen [hay gốc C6H5 phenyl] hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit dù rất yếu [phenol có tên gọi khác là axit phenic].
Như vậy nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đặc trưng của phenol.
* Giải thích: Phenol tác dụng được với dung dịch kiềm còn ancol thì không vì:
– Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol. Vì vậy, H trong nhóm -OH của phenol linh động hơn H trong nhóm -OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu [yếu hơn cả axit cacbonic, phenol có tên gọi khác là axit phenic].
Hy vọng việc so sánh tính chất hóa học và tính chất vật lý của Ancol và Phenol trong bài viết này cũng giúp các em hệ thống lại kiến thức về chúng, qua đó ghi nhớ tốt hơn. Mọi góp ý và thắc mắc các em hãy để lại bình luận dưới bài viết để hayhochoi ghi nhận và hỗ trợ, chúc các em học tốt.
Đề bài
Hãy so sánh ancol với phenol về đặc điểm cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng và nêu nguyên nhân dẫn đến sự khác nhau giữa chúng.
Lời giải chi tiết
- Giống nhau: Có nhóm OH trong phân tử; tác dụng được với Na, K
- Nhóm –OH đẩy electron vào vòng benzen nhờ hiệu ứng liên hợp \[p - \pi \] [electron trên phân lớp p của nguyên tử O và liên kết \[\pi \] của vòng benzen] làm cho vị trí 2,4,6 [ortho và para] giải electron, phản ứng thế ưu tiên tại các vị trí ấy.Nguyên nhân:
- Vòng benzen hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử O giảm \[ \Rightarrow \] liên kết –O-H phân cực mạnh \[ \Rightarrow \] Phenol có tính axit tuy yếu.
Kết luận: Nhóm –OH và nhân benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau, tạo nên tính chất hóa học đạc trưng của phenol.
Loigiaihay.com
- Tải app VietJack. Xem lời giải nhanh hơn!
Bài giảng: Bài 40 : Ancol - Cô Nguyễn Thị Nhàn [Giáo viên VietJack]
1. Định nghĩa
Quảng cáo
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl [OH] liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
Công thức tổng quát của ancol: R[OH]n [n ≥ 1], với R là gốc hiđrocacbon.
- Công thức của ancol no mạch thẳng, đơn chức: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O [với n ≥ 1].
2. Phân loại
- Gốc R có thể là mạch hở no hay chưa no hoặc mạch vòng.
Ví dụ: CH3-OH; CH2=CH-CH2-OH; C6H5-CH2-OH.
- Nhóm OH- có thể dính vào cacbon bậc 1, bậc 2, bậc 3 tạo thành ancol tương ứng bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Lưu ý: Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH.
Ví dụ:
Bảng phân loại ancol
- Ancol không bền khi:
+ Nhiều nhóm –OH cùng đính vào một nguyên tử cacbon.
+ Nhóm –OH đính vào nguyên tử cacbon có nối đôi.
Quảng cáo
Ví dụ:
3. Đồng phân và danh pháp
a. Đồng phân
- Mạch cacbon khác nhau.
- Vị trí của các nhóm –OH khác nhau.
- Ngoài ra ancol đơn chức có đồng phân là ete: R-O-R’.
Ví dụ: Viết đồng phân của C3H8O.
b. Danh pháp
- Tên thông thường: Tên ancol = tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ic.
Ví dụ:
CH3-CH2-OH: ancol etylic.
CH3-OH: ancol metylic.
- Tên thay thế: Tên ancol = tên gốc hiđrocacbon no tương ứng + ol.
Ví dụ:
- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđcacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro → Ảnh hưởng đến độ tan.
- Từ C1 đến C12 ancol ở thể lỏng [khối lượng riêng d < 1], từ C13 trở lên ở thể rắn.
- C1 đến C3 tan vô hạn trong nước vì có liên kiết H với nước.
- Độ rượu = [Vancol nguyên chất/Vdd ancol].100
- Các poli như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
Quảng cáo
1. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH ancol [phản ứng đặc trưng của Ancol]
- Tính chất chung của ancol:
2ROH + Na → 2RONa + H2↑
- Tính chất đặc trưng của glixerol:
2C3H5[OH]3 + Cu[OH]2 → [C3H5[OH]2O]2Cu + H2O
[ĐK: muốn tác dụng với Cu[OH]2 phải có 2 nhóm -OH trở lên liền kề nhau]
→ Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có 2 nhóm OH cạnh nhau trong phân tử.
2. Phản ứng thế nhóm OH
- Phản ứng với axit vô cơ:
- Phản ứng tạo dien: dùng sản xuất cao su buna.
[ĐK: phải có xúc tác là Al2O3 + MgO hoặc ZnO/500ºC]
3. Phản ứng tách nước [phản ứng đêhidrat hoá]
Chú ý:
[ĐK n ≥ 2, theo quy tắc Zai-xép]
[ancol bậc càng cao thì càng dễ khử nước tạo anken]
[phải là rượu no, đơn chức]
[ancol bậc càng thấp thì càng dễ khử nước tạo ete]
4. Phản ứng oxi hoá
- Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
1. Ứng dụng
2. Điều chế
a. Phương pháp tổng hợp
Ví dụ: Điều chế etanol từ etilen CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
b. Phương pháp sinh hoá: từ tinh bột, đường, ...
c. Điều chế metanol trong công nghiệp
* Giới thiệu một số rượu
a. Rượu metylic [CH3OH]
- Là chất lỏng, không màu, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sôi 65oC.
- Rất độc: nếu uống phải dễ mù mắt, uống nhiều có thể gây tử vong.
- Dùng để điều chế anđehit fomic, tổng hợp chất dẻo, làm dung môi.
- Điều chế:
+ Tổng hợp trực tiếp:
+ Bằng cách trưng gỗ.
b. Rượu etylic [C2H5OH]
- Là chất lỏng, nhẹ hơn nước, tan vô hạn trong nước, có mùi thơm, nhiệt độ sôi 78oC.
- Có ứng dụng rất lớn trong thực tế: để chế tạo cao su và một số chất tổng hợp khác như este, axit axetic, ete, … Để làm dung môi hòa tan vecni, dược phẩm, nước hoa.
c. Rượu butylic [C4H9OH]
- Có 4 đồng phân. Là những chất lỏng, ít tan trong nước hơn 3 chất đầu dãy đồng đẳng. Có mùi đặc trưng.
d. Rượu allylic [CH2=CH-CH2OH]
- Là chất lỏng không màu, mùi xốc, nhiệt độ sôi 97oC.
- Được dùng để sản xuất chất dẻo.
- Khi oxi hóa ở vị trí nối đôi tạo thành glixerol.
e. Một số rượu đa chức
Xem thêm các phần Lý thuyết Hóa học lớp 11 ôn thi THPT Quốc gia hay khác:
Giới thiệu kênh Youtube VietJack
- Hỏi bài tập trên ứng dụng, thầy cô VietJack trả lời miễn phí!
Đã có app VietJack trên điện thoại, giải bài tập SGK, SBT Soạn văn, Văn mẫu, Thi online, Bài giảng....miễn phí. Tải ngay ứng dụng trên Android và iOS.
Nhóm học tập facebook miễn phí cho teen 2k5: fb.com/groups/hoctap2k5/
Theo dõi chúng tôi miễn phí trên mạng xã hội facebook và youtube:Nếu thấy hay, hãy động viên và chia sẻ nhé! Các bình luận không phù hợp với nội quy bình luận trang web sẽ bị cấm bình luận vĩnh viễn.
dan-xuat-halogen-ancol-phenol.jsp