Tại sao br2 ko tác dụng với ankan

Trong chương trình THPT, khi học phần Hóa học hữu cơ, chúng ta thấy có một số loại Brom đc nhắc đến trong các pu hóa học, đó là:
1. Brom lỏng (Brom nguyên chất ko pha thêm gì vào, chỉ có Br2 thôi nhưng ở dạng lỏng)

2. Brom khí (như trên nhưng ở thể khí)

3. Brom trong dung môi H2O (là brom đc hòa tan trong H2O – dung môi phân cực và hỗn hợp này ở dạng lỏng).

4. Brom trong dung môi CCl4 (là Brom đc hòa tan trong dung môi CCl4 – dung môi ko phân cực)

Còn một “loại” nữa, đó là cái mà ta hay gọi là NƯỚC BROM, loại này sẽ đc làm rõ bên dưới.

Sau đây sẽ lần lượt đi vào các phản ứng có lien quan đến các “dạng Brom” trên:

1). Đối với ankan: Phản ứng thế với X2 (X là Halogen):

Phản ứng thế của ankan đc tiến hành với Cl2 và Br2 có mặt ánh sáng hoặc nhiệt độ (Vì sao ko tiến hành vs F2 và I2 các bạn hầu như đã biết). X2 trong trường hợp này là Br2 ở THỂ KHÍ (tức là loại 2 theo như phân loại bên trên) hoặc Br2 ở thể lỏng có pha với dung môi ko phân cực (tức là loại 4 theo phân loại bên trên). Tuy nhiên, ngta thường tiến hành pu với thể khí, vì dễ thao tác, dễ chiếu sáng, hay nói nôm na ra thể khí thì các chất khuếch tán và pư với nhau nhanh hơn (các ankan đầu dãy thể khí mà), nếu đối vs Brom thì khi đun nóng cũng sẽ ra thể khí (dù tiến hành với thể lỏng). Còn loại 4, mục đích của ngta là để khống chế mức độ mãnh liệt của pu, như các bạn biết thì ankan dễ dàng tan trong dung môi ko phân cực, nên ở đây ngta dung 1 loại dung môi để hòa tan cả 2 tác chất trên, đối với thí nghiệm Clo hóa ankan thì thường làm kiểu này để pu xảy ra êm dịu, tránh việc nổ khi tiến hành pu.

Như vậy, pu thế với ankan sẽ dùng dạng 2 và 4 của Brom,nhưng chủ yếu là dạng 2!

2).Đối với anken: Phản ứng cộng nối đôi với X2 (X là Hal):

Phản ứng cộng của anken được tiến hành với Cl2 và Br2 ở trạng thái lỏng, tức là có thể dùng dạng 1,3,4 theo như phân loại bên trên. Sự khác nhau của các dạng ở pư này:

-Dạng 1: Br2 lỏng nguyên chất, phản ứng xảy ra bình thường, ở mức độ chấp nhận đc.

-Dạng 3: Br2 trong dung môi H2O: phản ứng cũng xảy ra đc, nhưng trong dung dịch lúc này,ngoài Br2 còn có H2O, và nó có tác dụng tương tự 1 tác nhân bất đối trong pư cộng vào nối đôi, và ở đây ngoài pư cộng của Br2 ra,còn có pư cộng theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop của H2O vào nối đôi. Như vậy rõ ràng ta thấy đc sản phẩm của phản ứng này sẽ bao gồm sp của pu cộng Br2,sp của pư cộng H2O và sp hỗn hợp của 2 chất trên (tức là sp vừa có gốc Br vừa có nhóm OH). Ta thấy sản phẩm lúc này ko nguyên chất (tức là nó pha tạp lung tung),nên người ta ko dùng cách này để tiến hành thí nghiệm pu cộng Br2 vào anken.

-Dạng 4: Br2 trong dung môi CCl4: Phản ứng xảy ra với hiệu suất gần như bằng vs lí thuyết (tức là gần như H=100%), Ở đây CCl4 là 1 dung môi không phân cực, nó dễ dàng hòa tan cả Br2 và Anken, hay nói khác đi, nó vừa là môi trường để Br2 và anken khuếch tán và pư với nhau, vừa đảm bảo đc độ tinh khiết của sản phẩm (Vì CCl4 là dung môi trơ, nên ko pu với anken). Nên hầu như ngta tiến hành theo cách này.

 Như vậy, pu cộng với anken sẽ dùng dạng 1, 3 và 4 của Brom,nhưng chủ yếu là dạng 4!

3).Đối với Benzen: Phản ứng thế của X2 với Benzen (X là Hal):

Phản ứng thế của Benzen với Br2 đc tiến hành trong điều kiện Br2 khí (Tức là dạng 2 theo phân loại bên trên) và CÓ MẶT bột Fe và nhiệt độ (chứ KHÔNG PHẢI BỘT Fe LÀ XÚC TÁC, mà xúc tác ở đây chính là FeBr3). Tại sao phải ở thể khí, như đã nói, xúc tác của pu này là FeBr3, và để tạo ra FeBr3, phải tiến hành nung Fe với Br2 khí.

Như vậy, pu thế với benzen sẽ dùng dạng 2 của Brom!

Đến đây, còn 1 vấn đề nữa, đó là vấn đề của “NƯỚC BROM”. Chúng ta ko nên hiểu nước Brom cứ phải là brom trong H2O một cách cứng nhắc theo tên gọi của nó, đề bài hỏi các chất làm mất màu nước brom (hay dung dịch Brom) là muốn hướng tới các loại phản ứng cộng với Br2 lỏng hay dung dịch Br2 trong H2O hoặc CCl4. Như vậy, nếu trong danh sách các chất mà đề bài đưa ra, có chất tác dụng đc vs Br2 lỏng, có chất tác dụng đc vs Br/H2O, có chất tác dụng đc với Br/CCl4, thì ta đều tính là nó làm mất màu nước Brom (hay dung dịch Brom).

Leave a comment