I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
- Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở trong phân tử có chứa 1 liên kết ba CΞC còn lại là các liên kết đơn.
- Công thức tổng quát của ankin: CnH2n-2[n 2].
Ankin đơn giản nhất - C2H2[axetilen]
- Tên gọi:
+ Tên thay thế:
Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối ba + in
+ Tên thường:
Tên gốc hiđrocacbon gắn với C mang liên kết ba + axetilen
- Ankin có các loại đồng phân: đồng phân bixicloankan [n 4], đồng phân vị trí liên kết ba [n 4]; đồng phân mạch C [n 5]; đồng phân xicloanken, đồng phân ankađien.
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng cộng
a. Cộng H2
CnH2n-2+ H2 CnH2n[Pd/PbCO3, t0]
CnH2n-2+ 2H2CnH2n+2[Ni, t0]
Chú ý:
- Tuỳ thuộc vào xúc tác được sử dụng mà phản ứng cộng H2 vào ankin xảy ra theo các hướng khác nhau.
- Thường thì phản ứng cộng H2vào ankin thường tạo ra hỗn hợp gồm nhiều sản phẩm.
- Số mol khí giảm = số mol H2tham gia phản ứng. Chú ý bảo toàn khối lượng, bảo toàn H, bảo toàn C.
b. Cộng Br2
CnH2n-2+ Br2CnH2n-2Br2
CnH2n-2+ 2Br2CnH2n-2Br4
Khối lượng dung dịch brom tăng chính là khối lượng ankin đã phản ứng.
c. Cộng HX
- Cộng H2O:
+ C2H2anđehit
CHΞCH + H2OCH3- CHO [H2SO4, HgSO4, 800C]
+ Ankin khácxeton
CHΞC-CH3+ H2OCH3-CO-CH3[H+]
- Cộng axit:
CHΞCH + HClCH2=CHCl [vinyl clorua] [Hg2Cl2ở 150 đến 2000C]
CHΞCH + HCNCH2=CH-CN [nitrin acrylic]
CHΞCH + CH3COOHCH3COOCH=CH2[vinylaxetat]
CHΞCH + C2H5OHCH2=CH-O-CH3[etylvinylete]
2. Phản ứng trùng hợp
- Đime hóa
2CHΞCHCHΞC-CH=CH2[vinyl axetilen] [NH4Cl, Cu2Cl2, t0]
- Trime hóa
3CHΞCHC6H6[C, 6000C]
- Trùng hợp [polime hóa]
nCHΞCH[-CH=CH-]n[xt, t0, p] [nhựa cupren]
3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-2+ [3n - 1]/2O2nCO2+ [n - 1]H2O
đặc điểm của phản ứng đốt cháy ankin: nCO2> nH2Ovà nCO2- nH2O= nankin.
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Các ankin đều làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường.
3C2H2+ 8KMnO4+ 2H2O3[COOK]2+ 2MnO2+ 2KOH
Nếu trong môi trường axit thì tạo thành CO2sau đó CO2phản ứng với KOH tạo thành muối.
- Với các ankin khác sẽ có sự đứt mạch tạo thành hỗn hợp 2 muối.
R1-CΞC-R2+ 2KMnO4R1COOK + R2COOK + 2MnO2
4. Phản ứng thế của ank-1-in
CHΞCH + Ag2OCAgΞCAg + H2O
2CHΞC-R + Ag2OCAgΞC-R[vàng] + H2O
Chú ý:
- Chỉ có C2H2mới phản ứng với Ag2O theo tỉ lệ mol 1:1; các ank-1-in khác chỉ phản ứng theo tỉ lệ 2:1.
- Nếu có hỗn hợp ankin tham gia phản ứng với Ag2O mà tỉ lệ mol của [ankin : Ag2O] = k có giá trị:
+ k < 2có C2H2.
+ k > 2không có C2H2
+ k = 2hỗn hợp gồm 2 ank-1-in hoặc hỗn hợp C2H2và ankin khác [không phải ank-1-in] có số mol bằng nhau.
- Từ kết tủa vàng thu được có thể khôi phục lại ankin ban đầu bằng cách cho tác dụng với HCl.
CAgΞC-R + HClCHΞC-R + AgCl
[phản ứng này dùng để tách ank-1-in khỏi hỗn hợp]
- Ngoài cách viết với Ag2O có thể viết phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3và phản ứng này được dùng để nhận biết ank-1-in.
III. ĐIỀU CHẾ AXETILEN
- Nhiệt phân metan:
2CH4 C2H2+ 3H2[15000C, làm lạnh nhanh]
- Thủy phân CaC2: [có trong đất đèn]
CaC2+ 2H2OCa[OH]2+ C2H2
Điều chế axetilen bằng phản ứng thủy phân CaC2
Bài viết liên quan: