Ancol
Vấn đề 5 : Ancol
I. Định nghĩa:
1. Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử gồm 1 hay nhiều nhóm hiđroxyl [-OH] liên kết với ntử cacbon no.
CTTQ: CnH2n+2-2aOx hay CnH2n+2-2a-x[OH]x
2. Ancol no đơn chức là những hợp chất hữu cơ trong phân tử gồm 1 nhóm hyđroxyl [-OH] liên kết với nguyên tử cacbon của gốc RH no.
CTTQ: CnH2n+2O [n 1] hay CnH2n+1OH [n 1]
+] Ancol no đơn chức:
CTPT CTCT Tên gọi
CH4O CH3OH Metanol Ancol metylic
CnH2n+2O CnH2n+1OH Ankanol Ancol ankylic
+] Ancol không no đơn chức: CnH2n+2-2aO [n cứ 2 nhóm -OH sẽ tách 1 phân tử H2O
IV. Đồng phân Danh pháp:
1. Đồng phân:
a. Ancol: hợp chất có nhóm -OH
Vị trí nhóm OH
Mạch cacbon thẳng hoặc nhánh
Vị trí liên kết kép
Nếu có liên kết đôi có thể xét đồng phân hình học.
b. Ete : R- O-R
2. Danh pháp:
a. Ancol: Theo IUPAC: gọi theo tên thay thế
+ Chọn mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm chức -OH.
+ Đánh số C trên mạch chính để vị trí nhóm -OH nhỏ nhất.
+ Gọi tên: Vị trí nhánh tên nhánh + tên mạch chính
Tên thường: Ancol + tên gốc RH + ic
b. Ete : Đọc tên gốc hiđrocacbon [theo thứu tự bảng chữ cái] + ete
VD: Viết các công thức cấu tạo và gọi tên các chất có CTPT là C4H10O
CH3CH2CH2CH2OH Butan- 1- ol / Ancol n-butylic
CH3CH2CH[OH]CH3 Butan- 2 ol / Ancol sec-butylic
C[CH3]3-OH 3 metylpropan -1- ol / Ancol tert-butylic
CH[CH3]2CH2OH 2-metylpropan2-ol/Ancol isobutylic
CH3CH2CH2 O CH3 metyl n propyl ete
CH[CH3]2 O CH3 metyl isopropyl ete
C2H5 O C2H5 đietyl ete
V. Tính chất vật lý:
1. Trạng thái:
Số nguyên tử cacbon từ 1 đến 12 là chất lỏng.
Số nguyên tử cacbon lớn hơn 12 là chất rắn gọi là ancol rắn.
2. Tính tan:
Nói chung dễ tan vào H2O do tạo liên kết H với nước.
độ tan giảm khi số C tăng.
3. Nhiệt độ sôi:
Cao, do có liên kết H liên phân tử
Số cacbon tăng thì nhiệt độ sôi tăng.
VI. Tính chất hoá học:
Trong phân tử ancol có 2 liên kết: C OH và O H đều là các liên kết phân cực về O do độ âm điện của oxi lớn nên 2 liên kết đó dễ tham gia phản ứng. Đó là 2 trung tâm phản ứng của ancol.
Ngoài ra còn một số phản ứng khác.
1. Phản ứng của liên kết O-H
a] Tác dụng kim loại kiềm [đây là phản ứng thể hiện tính linh động của H trong ancol]
2ROH + 2Na 2R ONa + H2
Nếu số nguyên tử C tăng độ linh động của H giảm
So với nước mức độ liên kết của H trong ancol yếu hơn
có phản ứng : RONa + H2O ROH + NaOH
b] Phản ứng este hoá : tác dụng với axit vô cơ có oxi, axit hữu cơ :
2. Phản ứng của liên kết C-OH
a. Phản ứng este với axit vô cơ không có oxi:
Tốc độ của phản ứng ancol bậc I < bậc II < bậc III. [được dùng để phân biệt bậc của ancol]
Khả năng phản ứng của HX tăng từ F đến I do tính axit tăng.
b. Phản ứng với PX3 hoặc SOCl2 [tionylclorua]
c. Phản ứng tách nước:
+] tạo ete:
Khi tách nước từ hỗn hợp gồm a ancol thì số phân tử ete tạo thành là
Thường sử dụng định luật bảo toàn khối lượng
m[ancol] = m[ete] + m[nước].
Với số mol ancol = 2.số mol ette = 2số mol H2O
+] Tạo nối đôi. Với ancol no đơn chức khi tách nước tạo anken [xúc tác: H2SO4đ, 170oC 180oC, Al2O3, ZnO].
Phản ứng tuân theo quy tắc tách Zaixep
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
Chú ý: Xét mối quan hệ mol giữa CO2 và H2O
+ Nếu : ancol no [đơn chức hoặc đa chức].
+ Nếu : ancol không no một liên kết đôi [thường là đơn chức]
+ Nếu : các ancol không no, thơm.
Oxi hoá không hoàn toàn : tác dụng O2; CuO/to; KMnO4
+ Nếu là ancol bậc 1:
@font-face { font-family: .VnTime; }p.MsoNormal, li.MsoNormal, div.MsoNormal { margin: 0cm 0cm 0.0001pt; font-size: 14pt; font-family: .VnTime; }div.Section1 { page: Section1; }
[ CuO đen => Cu đỏ : phản ứng nhận biết ancol bậc 1]
+ Nếu là ancol bậc 2 tạo xeton [ancol bậc 2 + O2 => không tạo axit.]
Lưu ý: Với các ancol đa chức
4. Riêng ancol không no có phản ứng cộng ở gốc không no
a] Cộng H2
b] Cộng HA
c] Cộng dung dịch Br2 : dùng để nhận biết.
d] Trùng hợp
e] Tác dụng với KMnO4/H2O tạo điol ở nối đôi tạo C[OH] C[OH]
3CH2=CHCH2OH + 2KMnO4 + 4H2O
3CH2[OH]CH[OH]CH2OH +2MnO2 + 2KOH
Nếu tác dụng với KMnO4/H+ : sản phẩm khác.
5. Ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau thì 2 nhóm -OH có ảnh hưởng lẫn nhau làm cho một nguyên tử H trong 2 nhóm OH linh động hẳn lên nên tác dụng với Cu[OH]2 tạo dung dịch xanh da trời.
2C2H6O2 + Cu[OH]2 [C2H5O2]2Cu + 2H2O
Etilenglicol xanh lam
Phản ứng trên:
+] chứng minh ntử H trong nhóm -OH của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau linh động hơn ancol đơn chức.
+] Để nhận biết ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau
6. Phản ứng riêng:
2C2H5OH CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2
VII. Điều chế:
1. Anken + H2O [môi trường H+]
Chú ý: Quy tắc cộng Maccôpnhicôp.
2. Anđêhit và Xêtôn +H2/Ni,to tạo ancol bậc 1 và bậc 2
3. Từ dẫn xuất halogen
RCl + NaOH ROH + NaCl
4. Riêng:
a. C2H5OH
Lên mem rượu
b. CH3OH
CH4 +1/2 O2 CH3OH
CH4 + O2 CO + H2O
CO + 2H2 CH3OH
VIII. Phương pháp giải nhanh các bài tập trắc nghiệm
1. Trong phản ứng với kim loại kiềm
So sánh tỉ lệ mol ancol và H2 thoát ra để xác định số nhóm chức.
Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng.
Nếu sau phản ứng, Na dư thì khi cô cạn chất rắn thu được gồm RONa và Na dư.
2. Trong phản ứng đốt cháy
So sánh số mol CO2 và H2O để xác định loại ancol [xem phần trên].
Tính nhanh số mol ancol
áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi : với ancol đơn chức
áp dụng công thức tính nhanh số nguyên tử cacbon trong phân tử
Nếu đốt cháy hỗn hợp nhiều ancol thì:
3. Trong phản ứng tách nước
Khi tách nước từ hỗn hợp các ancol có thể tạo thành các anken giống nhau.
Các ancol bậc I hoặc ancol đối xứng khi tách nước chỉ cho 1 anken.
Riêng CH3OH tách nước không bao giờ thu được anken mà chỉ thu được ete.
Nguồn Hoaphothong.com